Кайо Энрике Оливейра Силва подписал с «Монако» 27 августа 2020-го года пятилетний контракт. Универсальный футболист, начинавший выступать в академии «Сантоса» на позиции полузащитника, способен играть в любом амплуа на левом фланге. В 2016 году мадридский «Атлетико» подписал юного футболиста в 18-летнем возрасте и отдал его в аренду на родину, чтобы позволить игроку набираться опыта и получить больше игрового времени. В составе «Флуминенсе» Кайо Энрике — безоговорочный игрок основы на позиции левого защитника. В составе команды из Рио-де-Жанейро он дошел до финала Южноамериканского кубка в 2019 году. Футболист сборной Бразилии U23 также принимал участие в главном турнире Южной Америки — Кубке Либертадорес в составе «Гремио» из Порту Алегри в начале 2020 года.