Адриен Силва родился в Ангулеме в франко-португальской семье. Игрок начал заниматься футболом в "Бордо". В 2000 году его родители переехали в Португалию, а их сын присоединился к академии "Спортинга" в возрасте 13 лет. Пройдя через все ступени академии португальского клуба, Адриен присоединился к основной команде в 2007-ом году. Приключение длилось десять сезонов с перерывами на аренды сначала в «Маккаби Хайфа» (2010/2011), а потом в «Академику» (2011/2012), а также в сезоне 2013/2014 пути Леонарду Жардима и Адриена пересеклись. В 2014-ом году португалец стал капитаном своей команды и вызывался в сборную на регулярной основе. В 2016-ом Адриен Силва выиграл Евро, а в 2018 присоединился к "Лестеру". Карьера португальца продолжается в "Монако", который арендовал Адриена до конца сезона 2018-2019, а это значит, что пути Леонарду и Адриена снова пересекаются пять лет спустя в княжестве.