Flavio Roma rejoint l’AS Monaco à l’été 2001, en provenance d’Italie, après avoir été élu meilleur gardien de Serie B. Deux ans après sa signature, il remporte la Coupe de la Ligue 2003 sous ses nouvelles couleurs face à Sochaux. L’année suivante, il est le gardien titulaire des Rouge et Blanc lors de l’épopée historique en Ligue des Champions, au cours de cet exercice 2003-2004 qui marquera les esprits. Flavio et ses coéquipiers se hissent jusqu’en finale de la reine des compétitions européennes, au terme d’un parcours exceptionnel. En 2009, le dernier rempart retourne dans son pays d’origine et rejoint l’AC Milan, avant d'effectuer son retour en 2012. Doublure d’expérience de Danijel Subasič, il termine la saison Champion de Ligue 2 puis met un terme à sa carrière professionnelle le 17 mai 2014 en disputant un dernier match contre les Girondins de Bordeaux (1-1). Acclamé par les supporters Monégasques, Flavio quitte la pelouse du Stade Louis-II des étoiles plein les yeux, avec 248 apparitions au compteur.