Caio Henrique Oliveira Silva s'engage avec l'AS Monaco le 27 août 2020 pour 5 ans. Polyvalent, le joueur formé au Santos FC au poste de milieu de terrain est capable d’évoluer sur l’ensemble du flanc gauche. Recruté à tout juste 18 ans par l’Atlético de Madrid en 2016, Caio Henrique est rapidement prêté dans son pays d’origine afin d’y engranger du temps de jeu et de l’expérience. Titulaire indiscutable du Fluminense FC au poste de latéral gauche et acteur prépondérant dans le bon parcours du Tricolor carioca jusqu’en quart de finale de la Copa Sudamericana en 2019, l’international U23 brésilien a également disputé l’autre compétition internationale phare d’Amérique du sud, la Copa Libertadores, avec le Grêmio FC de Porto Alegre, au début de l’année 2020. Caio Henrique s'impose très rapidement comme le titulaire sur le côté gauche de la défense monégasque. Très offensif et au toucher de balle chatoyant, il distribue de multiples caviars pour ses coéquipiers (27 passes décisives depuis son arrivée). Malgré une très grosse blessure intervenue au début de la saison 2023-2024, le joueur a quand même pu délivrer 5 passes décisives en 9 matchs