Arrivé en 1995 au pied du Rocher en provenance du club argentin du CA Platense à l’âge de 17 ans, David Trezeguet fait ses premiers pas au centre de formation, avec la réserve monégasque. Il connaît son premier match en professionnel en Ligue 1 en février 1996. Il s’impose lors de la saison 1997-1998 durant laquelle il dispute 27 matchs de championnat et inscrit 18 buts. En parallèle il marque un but incroyable en quart de finale de Ligue des Champions face à Manchester United, pour emmener ses partenaires dans le dernier carré. David Trezeguet est sélectionné par Aimé Jacquet pour participer à la Coupe du Monde que la France remporte. Malgré les sollicitations, il reste fidèle à son club formateur et réalise deux saisons supplémentaires avec les Rouge et Blanc. Il participe ainsi largement au titre de champion de France 2000, en marquant 22 buts en 30 matchs de Ligue 1. Au total, David Trezeguet aura disputé 125 rencontres sous le maillot frappé de la Diagonale, pour la bagatelle de 62 buts.